Zanim został pisarzem dziecięcym i ilustratorem pracował w reklamie.
Pierwszą książeczkę z serii Mr. Men stworzył w 1971 roku, w odpowiedzi na pytanie swego ośmioletniego syna, Adama: “Jak wyglądają łaskotki?”. Roger narysował pomarańczową, krągłą postać o długich, giętkich ramionach – i tak narodził się Pan Łaskotkiewicz.